吴王寿梦时期，吴国开始崛起，并逐渐成为不可忽略的南方强国。与楚国子反结怨的巫臣代表晋国来到了吴国，并极力讨好吴王寿梦。在巫臣的努力下，吴国与晋国的关系逐渐亲密起来，同时巫臣还从晋国为吴国带来了三十辆战车，训练吴军使用战车和排列战阵，提升了吴军的装备，大大提高了吴军的战斗力。此外，巫臣还把自己的儿子孤庸带到了吴国，吴王寿梦便让孤庸担任了吴国的外交官。吴国在强大起来之后，便开始了积极的扩张行动，进攻了楚国的东部边境以及巢国今安徽巢州东北和徐国今安徽泗州西北。在楚国组织马陵之会的时候，吴国又借机进攻州来，这使得当时在楚国执政的子反和子重头疼不已。

鲁成公十五年公元前576年，晋国在钟离今安徽凤阳东组织了诸侯会盟，吴国为了加入中原诸侯国的行列，遂派特使参加此次会盟。面对吴国的不断侵扰，楚国终于在鲁襄公五年公元前568年由子重率军对吴国进行讨伐。但是，楚军最终被吴军打败，楚国大将邓廖也被吴军俘获。随后，吴军进攻楚国，攻下了并占领了驾邑今安徽无为境内。由于吴楚交战，吴王寿梦没能参加晋国在鸡泽今河北邯郸东举行的诸侯会盟。随后，吴王派大夫寿越到晋国进行了解释，并表达想要会见诸侯的愿望。公元前563年，吴王寿梦终于在相地今江苏邳县会见以晋悼公为首的中原诸侯，使吴国真正踏上了诸侯争霸的角逐场。

鲁襄公十二年公元前561年，吴王寿梦去世。次年，吴王诸樊即位。在吴王诸樊即位以后，吴楚之间仍旧征伐不断，双方进行的著名战役有皋周之战与舟师之役。鲁襄公二十六年公元前547年，吴王诸樊亲自率军攻打楚国，在吴军围攻楚国巢邑之时不幸中了楚军的埋伏，吴王诸樊也被射伤，回国后不久便去世。

吴王诸樊死了之后，吴王余祭即位。鲁襄公二十八年公元前545年，齐国的宰相庆封逃到了吴国。庆封原是齐国的贵族，在齐国的政 治斗争中逐渐取得势力，并成为了齐国的宰相。然而，庆封却喜欢喝酒玩乐，不理政务，全都交由儿子处理，庆封自己则带着妻妾家财去和卢蒲嫳饮酒作乐、荒淫度日。后来，在齐国的政 治斗争中，他的政 治地位被齐国贵族陈文子与陈无宇父子所取代，因而庆封只能逃离齐国寻求政 治避难。庆封先是逃到了鲁国，但齐国责备鲁国收留了庆封，致使庆封在鲁国待不下去，转而来到了吴国。来到吴国之后，吴王余祭把朱方封给了庆封作为采邑，还把公室的女儿嫁给了他，这让庆封比在齐国时还要富有了，吴国也则借此显示其大国的风范。

此后，楚国内发生了动 乱，政局动荡。鲁襄公二十九年公元前544年，吴国趁楚国的内乱之机，侵入了附庸于楚的越国。同一年，被吴人命去看船的越国俘虏借吴王余祭前来视察的机会，砍死了吴王。余祭死后，吴王余昧即位。在季札出使列国之后，吴王余昧还令屈孤庸出使晋国，以达成“联晋抗楚”的战略。这里的屈孤庸，就是巫臣之子。

鲁昭公二年公元前540年，楚国内部又发生了争权斗争，随后楚灵王即位。楚灵王是一位凭借自身实力等上楚王宝座的人，因而在诸侯间的政 治关系中也是争强好胜。鲁昭公四年公元前538年，征得晋国的同意之后，楚国在申地举行了诸侯会盟。楚灵王在这次会盟之中表达了楚国东扩的政治意向，并吹响了征讨吴国的号角。在此次会盟之中，楚国逮捕了徐国的国君。之所以逮捕徐国的国君，是因为徐国国君的母亲是吴国人，因而带有吴国的血统，楚灵王以此说他对自己有二心，所以将其逮捕。楚灵王这么做，一方面表明了他的政治立场，另一方面对与会的各国诸侯也起到了杀鸡儆猴的效果。

就在会盟的这一年夏天，楚国就对吴国发起了进攻。楚国围攻了吴国的朱方，并抓住了庆封，还把他的族人全部杀光。楚国之所以杀了庆封，“尽灭其族”，也是有原因的。庆封来到吴国之后，为了有所作为报答吴国，便替吴国四处侦查敌情，因而招致了晋、楚等国的记恨，想要讨伐他。在楚国率领诸侯拿下朱方之后，楚军又顺道灭了赖国，由于赖国国君投降，楚灵王便将赖国迁到了鄢地。

吴王余昧感觉受到了奇耻大辱，便立即向楚国进行报复。楚国当然也不甘示弱，随即于鲁昭公五年公元前537年冬季向吴国发动进攻。楚灵王率领蔡、陈、许、顿等国军队及东夷部族的部队进军吴国，越国也派出军队与楚军在琐地会合。吴军在鹊岸将楚军打败，随后楚军的进军也不顺利，楚灵王只好领兵而返，这就是“鹊岸之役”。第二年，楚国抓了来访问的徐国公子仪，将其囚禁起来。但是公子仪不久就逃回了徐国，楚国怕徐国背叛，于是就派兵攻打徐国。吴国因而出兵救援徐国，吴军在房钟大败楚军，并俘获了公子弃疾，这就是吴楚间的“房钟之役”。

在楚国率领诸侯军队进攻朱方、杀了庆封之后，吴楚之间三年内又发生了三次大的战役。在这三次战争中，吴国都获得了胜利，甚至使得楚灵王产生了害怕吴军的心理。吴国的节节胜利，也显示其国力的强盛，逐渐成为争霸中原的诸侯。